Relación estructura/actividad de proantocianidinas obtenidas de diversas fuentes naturales

• Autores: María Luisa Mateos Martín
• Directores de la Tesis: Elisabet Fuguet Jordá (dir. tes.), Josep Lluís Torres Simón (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat de Barcelona ( España ) en 2013
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rosa María Lamuela Raventós (presid.), Carme Quero Lopez (secret.), Sonia Touriño Eirin (voc.)
• Materias:
  • Ciencias tecnológicas
    • Tecnología de los alimentos
      • Antioxidantes en los alimentos
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en:  TDX  Digital CSIC  Dipòsit Digital de la UB 
• Resumen

  • Parte de la importancia del consumo de alimentos de origen vegetal podría relacionarse con la presencia de compuestos antioxidantes. Dentro de este grupo de antioxidantes destacan los polifenoles, los cuales se pueden encontrar en una alta proporción en forma de polímeros en los extractos de plantas. Sin embargo, la mayoría de los estudios realizados sobre antioxidantes se han centrado en la composición y actividad de compuestos monoméricos. Las proantocianidinas (PA), a pesar de ser de los compuestos polifenólicos más abundantes en la dieta, se tienen poco en cuenta en estudios sobre la composición y propiedades funcionales de los alimentos. Esto es debido en parte a la dificultad para separarlas de la matriz vegetal. La mayoría de los estudios sobre las proantocianidinas, incluidas las que abordan su metabolismo, sólo se han realizado teniendo en cuenta la fracción extraíble (EPA), cuando la mayoría de las proantocianidinas en la naturaleza son no extraíbles (NEPA). Esta tesis trata de la caracterización de las proantocianidinas poliméricas de canela (Cinnamomum zeylanicum L.), uva (Vitis vinifera) y Chamaecrista nictitans así como de su metabolización y biodisponibilidad (canela y uva) y su actividad antiviral (Chamaecrista). La optimización de métodos de espectrometría de masas en tándem (MS/MS), en particular las técnicas de MALDI-TOF/TOF, y HPLC-ESI-MS/MS es fundamental para avanzar en la caracterización de las proantocianidinas y sus metabolitos. En esta tesis se presenta el primer estudio de proantocianidinas de canela determinadas por MALDI-TOF/TOF. El análisis por MALDI-TOF/TOF en modo de CID es una técnica eficaz para el análisis estructural de los polímeros polifenólicos. Se ha observado que las proantocianidinas de canela contienen subestructuras que nunca se han descrito anteriormente para esta fuente (unidades de (epi)catequingalato y (epi)galocatequina) las cuales podrían explicar algunas de las propiedades de los extractos de canela. Las PA de canela incluyen combinaciones de (epi)catequina, (epi)catequingalato, (epi)galocatequina y (epi)afzelequina, dando como resultado una mezcla muy heterogénea en procianidinas, prodelfinidinas y propelargonidinas. Además, las proantocianidinas de la canela son bioaccesibles y biodisponibles después de su ingestión. Los resultados del estudio con fibra dietética antioxidante de uva (GADF) demuestran que las NEPA son una fuente de proantocianidinas poliméricas que se despolimerizan progresivamente durante su tránsito a lo largo del tracto intestinal en monómeros y dímeros de (epi)catequina, y posteriormente son metabolizadas por la microbiota intestinal en unidades más pequeñas. Como resultado, (epi)catequina, ácidos fenólicos y sus metabolitos de fase II están en contacto con el tracto intestinal y biodisponibles durante al menos 24 h después de la ingestión. Se han atribuido propiedades antivirales a extractos polifenólicos de plantas, pero no se han establecido las relaciones entre la estructura y su actividad. En esta tesis se demuestra que los extractos Chamaecrista nictitans contienen proantocianidinas con dos características estructurales, presentan unidades monofenólicas y enlaces de tipo A que pueden ser responsables de su actividad antiviral. En particular, una fracción rica en oligómeros de (epi)fisetinidol y (epi)afzelequina muestra potencial como agente preventivo contra el virus del herpes simple.