Síntesi i ús de nous derivats de l’1,1’-binaftalè amb simetria C2 com a auxiliars quirals en reaccions de cicloaddició

• Autores: Josep Recasens Bonet
• Directores de la Tesis: Albert Virgili (dir. tes.), Pedro de March Centelles (dir. tes.)
• Lectura: En la Universitat Autònoma de Barcelona ( España ) en 2013
• Idioma: catalán
• Tribunal Calificador de la Tesis: José Elguero Bertolini (presid.), Juan Pablo Bayon Rueda (secret.), Anna Roglans i Ribas (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
  • Ciencias tecnológicas
    • Ingeniería y tecnología químicas
      • Síntesis química
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en:  TDX  DDD  TESEO 
• Resumen

  • La síntesi asimètrica és definida per la IUPAC com una reacció química (o una seqüència de reaccions) en la què es formen un o més nous elements de quiralitat en una molècula de partida i en la que s’obtenen productes estereoisomèrics (enantiòmers o diastereoisòmers) en quantitats desiguals. En els darrers anys s’han produït avenços significatius en el desenvolupament de metodologies que permeten obtenir molècules enantiomèricament pures. Una d’aquestes metodologies es basa en l’ús dels auxiliars quirals, que són compostos enantiopurs que s’uneixen covalentment al substrat aquiral, permetent controlar la configuració dels nous elements estereogènics generats durant el procés global. El treball d’aquesta Tesi Doctoral s’ha centrat en la síntesi dels estereoisòmers amb simetria C2 de l’1,1'-([1,1'-binaftalen]-2,2'-diil)bis(2,2,2-trifluoroetanol), un derivat del binaftalè amb quiralitat central i axial. S’ha estudiat l’ús d’aquests diols com a auxiliars quirals en reaccions de cicloaddició, en concret la fotocicloaddició [2+2] intramolecular d’èsters ?,?-insaturats i la reacció de Diels-Alder.