Assessing the versatility of organocatalysis as a strategy for enabling novel asymmetric transformations
- Autores: Giulia Bergonzini
- Directores de la Tesis: Paolo Melchiorre (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2013
- Idioma: inglés
- Tribunal Calificador de la Tesis: Miquel Angel Pericàs (presid.), José Luis Vicario Hernando (secret.), Karl Anker Jørgensen (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: TDX
- Resumen
En el primer proyecto desarrollamos la ?-alquilación asimétrica de aldehídos ?-ramificados ????-insaturados, aprovechando la compatibilidad de la activación mediante dienamina con la catálisis por ácidos de Brønsted. A continuación, las suaves condiciones de reacción características de la organocatálisis permitieron usar dioxoindoles y moléculas análogas para generar 3-hidroxioxoindoles enantioenriquecidos, de alto valor sintético. La versatilidad de la organocatálisis permitió también el empleo sin precedentes de la catálisis por asociación de anión para controlar la reactividad de un par iónico generado en un proceso fotoredox, logrando la funcionalización enantioselectiva de tetrahidroisoquinolinas mediante una reacción oxidativa de tipo Mannich. Finalmente, se desarrolló un método para la perfluoroalquilación directa de arenos inducida por luz visible, basado en la actividad fotoquímica de complejos entre moléculas dadoras-aceptoras de electrones.
