Aminocatalytic functionalization of carbonyl compounds: a powerful strategy for enantioselective reaction development
- Autores: Carlo Cassani
- Directores de la Tesis: Paolo Melchiorre (dir. tes.)
- Lectura: En la Universitat Rovira i Virgili ( España ) en 2013
- Idioma: inglés
- Tribunal Calificador de la Tesis: Carmen Nájera Domingo (presid.), Kilian Muñiz Klein (secret.), Pier Giorgio Cozzi (voc.)
- Materias:
- Enlaces
- Tesis en acceso abierto en: TDX
- Resumen
En esta tesis se mostra como la aminocatalisis pueda ser utilizada para resolver importantes problemas en sintesis organica. En el primer proyecto tres reacciones en cascada aminocatalizadas han sido optimizadas para la síntesis de productos spiro-cíclicos derivados de las benzofuranonas. Estas moléculas, que tienen un esqueleto presente también en muchos productos naturales, han sido sintetizadas como un sólo enantiomero gracias al uso de amina primaria y secondaria. Un segundo proyecto muestra la primera activación aminocatalizada de cetonas ?-substituidas ?,?-insaturadasen el ámbito de una reacción de adición de sulfa-Michael, in esto contexto ha sido posiblemodificar la selectividad de la diastereoselección del catalizador a través de simples modificaciones en las condiciones de reacción. Finalmente, se muestra el primer empleo de aminas secundarias quirales en la funcionalizaccion directa de aldehídos ?-substituidos ?,?-insaturados. El sistema se ha empleado en una reaccion aldolica (addiccion) y una alquilacion (sostitucion) vinylogas.
