Síntesis de Ent-Halimanolida y de Sesquiterpenos Quinona/Hidroquinona: (-)-Aureol, (-)-Neomamanuthaquinona y (-)-Smenoqualona

• Autores: Mª Almudena Conde Angulo
• Directores de la Tesis: Isidro Sánchez Marcos (dir. tes.), Julio González Urones (dir. tes.), Rosalina Fernández Moro (dir. tes.)
• Lectura: En la Universidad de Salamanca ( España ) en 2009
• Idioma: español
• Tribunal Calificador de la Tesis: Rafael Pedrosa Sáez (presid.), Pilar Basabe Barcala (secret.), Margarita Parra Álvarez (voc.), Andrés García-Granados López del Hierro (voc.), José María Miguel del Corral Santana (voc.)
• Materias:
  • Química
    • Química orgánica
      • Química de carbonio
      • Compuestos heterocíclicos
      • Estructura de moléculas orgánicas
• Enlaces
  • Tesis en acceso abierto en: GREDOS
• Resumen

  • [ES] En este trabajo se describe la síntesis de una diterpeno ent-halimanolida (15,16-epoxi 12- oxo-ent-halima-5(10),13(16),14-trien-18,2?-olida) y de varios sesqiterpenos quinona/hidroquinona naturales, aureol, neomamanuthaquinona, y smenoqualona. También se han realizado estudios para la obtención de sulfato-derivados de hidroquinonas. Como producto de partida se ha utilizado ácido ent-halímico. Se ha realizado una revisión bibliográfica de los sesquiterpenos quinona/hidroquinona de esqueleto drimano y drimano reordenado que constituyen un grupo muy amplio y diverso de productos naturales, de gran interés debido tanto a su variedad estructural como a las interesantes actividades biológicas que presentan. Para la síntesis de este tipo de compuestos se han desarrollado dos estrategias sintéticas diferentes. Mediante la primera de ellas (AB?ABC?ABCD) se llega a un intermedio avanzado en la síntesis, mientras que con la segunda (AB?ABD?ABCD) se ha culminado con éxito la síntesis de aureol, neomamanuthaquinona y smenoqualona.