The alkyl group is a ---I + R substituent

• Luis Salvatella ^[1]
  1. [1] Universidad de Zaragoza

     Universidad de Zaragoza

     Zaragoza, España

     
• Localización: Educación química, ISSN 0187-893X, Vol. 28, Nº. 4, 2017, págs. 232-237
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • El grupo alquilo es un sustituyente ---I + R
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  • español

    Electronic substituent effects are usually classified as inductive (through -bonds) and resonance effects (via -bonds). The alkyl group has been usually regarded as a -electron donor substituent (+I effect, according to the Ingold’s classification). However, a -withdrawing, -donor effect (---I + R pattern) allows explaining the actual electron-withdrawing behavior of alkyl groups when bound to sp3 carbon atoms as well as their well-known electron-releasing properties when attached to sp2 or sp atoms. Alkyl substitution effects on several molecular properties (dipole moments, NMR, IR, and UV spectra, reactivity in gas phase and solution) are discussed.

  • English

    Los efectos electrónicos del sustituyente se clasifican habitualmente como inductivos (a través de enlaces ) o de resonancia (mediante enlaces ). El grupo alquilo ha sido considerado habitualmente como un sustituyente dador de densidad electrónica (+I, según la clasificación de Ingold). Sin embargo, un patrón -aceptor -dador (---I + R) permite explicar el comportamiento real de los grupos alquilo como atractores de electrones cuando están unidos a átomos de carbono sp3, así como sus conocidas propiedades dadoras de electrones cuando están unidos a átomos sp2 o sp. Se discuten los efectos de sustitución del grupo alquilo en varias propiedades moleculares (momentos dipolares, espectros de RMN, IR y UV, reactividad en fase gas y disolución).