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Resumen de Estudios en la síntesis estereoselectiva de feromonas: dominicalure, sitofilato, estegobiol

Jesús Razkin Lizarraga

  • Se describen nuevas sintesis estereoselectivas de feromonas de insectos que constituyen plagas de gran importancia economica, como son tres familias de coleopteros que se alimentan de productos almacenados:

    Bostrichidae, curculionidae y anobiidae. Se ha desarrollado una via sintetica para la preparacion de acidos (e)-2-metil-2-alquenoicos, estereoisomericamente puros, por medio de una secuencia en tres etapas, con buenos rendimientos globales. Asimismo, se ha puesto a punto un procedimiento para acceder a sintones del tipo alfa-alquil-beta-hidroxiesteres o derivados, de una forma estereocontrolada, con total pureza diastereomerica y muy elevado exceso enantiomerico, siendo una de las etapas clave la hidrogenacion asimetrica utilizando (r)- o (s)-binap-ru como catalizador quiral, lo cual permite obtener cualquiera de los cuatro esteroisomeros de una forma predecible y con buenos rendimientos a partir de compuestos asequibles: Beta-cetoesteres.


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