Resumen de Sintesis estereoselectiva de 2-desoxi-, 2',3'-didesoxi- e iso-nucleosidos. Sintesis formal de azt, azt y flt

Yolanda Díaz Giménez

• El trabajo que ha dado lugar a la presente tesis doctoral estudia el desarrollo de estrategias de síntesis de análogos de nucleósidos con probada o potencial actividad antivírica. Este estudio se desglosa en tres partes bien diferenciadas:

  a) Síntesis estereoselectiva de 2'-desoxi-2'- fenilselenenil nucleósidos mediante glicosilación inducida por PhSeC1 a partir de glicales furanósicos y posterior transformación en 2'-desoxinucleósidos:

  síntesis formal de AZT y FLT.

  b) Síntesis estereoselectiva de 2',3'- didesoxi-2'-fenilselenenil nucleósidos a partir de dihidrofuranos y PhSeC1: síntesis formal de D4T.

  c) Síntesis de tetrahidrofuranos sustituidos mediante reacción de ciclación inducida por electrófilos de alquenoles. Síntesis de isodidesoxinucleósidos a partir de los primeros mediante la reacción de mitsunobu.

  Aproximación a la síntesis de tionucleósidos.