Chemical and structural variations in hazelnut and soybean oils after ozone treatments

• Autores: H. Uzun, E. G. Kaynak, E. Ibanoglu, S. Ibanoglu
• Localización: Grasas y aceites, ISSN-e 1988-4214, ISSN 0017-3495, Vol. 69, Nº. 2 (April–June 2018), 2018
• Idioma: inglés
• Títulos paralelos:
  • Variaciones químicas y estructurales de aceites de avellana y soja después de tratamientos con ozono
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• Resumen
  • español

    En el presente trabajo se investigó el efecto de tratamientos con ozono sobre las propiedades estructurales de aceites de soja (SBO) y avellana (HO). El estudio muestra hallazgos y resultados sobre la oxidación de HO y SBO con ozono que no se habían presentado previamente. Los aceites HO y SBO son tratados con ozono gaseoso durante 1, 5, 15, 30, 60, 180 y 360 min. La reactividad del ozono con SBO y HO durante el tratamiento se analizó mediante 1H, 13C NMR, FTIR y GC. Se midieron las variables: índice de yodo, viscosidad y color (L *, a * y b *) de los aceites no tratados y tratados con ozono. Los productos de reacción se identificaron de acuerdo con el mecanismo de Criegee. Se asignaron nuevas señales a 5,15 y 104,35 ppm a los anillos protónicos de 1,2,4-trioxolano (ozónido secundario) en aceites ozonizados en 1H y 13C RMN, respectivamente. Los aceites ozonizados también mostraron picos a 9,75 y 2,43 ppm en 1H NMR correspondientes al protón aldehídico y al grupo α-metileno, respectivamente. El pico a 43,9 ppm en 13C RMN se relacionó con el C carbonilo del grupo α-metileno. Las nuevas señales formadas en el proceso de ozonización aumentaron gradualmente con respecto al tiempo de tratamiento con ozono. Después de un tratamiento de 360 minutos con ozono, la señal del doble enlace C=C que pertenece a los ácidos grasos insaturados desapareció por completo en el espectro. Se observó un aumento en la viscosidad, una disminución en el índice de yodo, una reducción drástica en b* de muestras de aceite en el eje (+) con el aumento del tiempo de tratamiento con ozono.

  • English

    In the present work, the effect of ozone treatments on the structural properties of soybean oil (SBO) and hazelnut oil (HO) were investigated. The study presents the findings and results about the oxidation of HO and SBO with ozone, which has not been fully studied previously. The HO and SBO were treated with ozone gas for 1, 5, 15, 30, 60, 180 and 360 min. The ozone reactivity with the SBO and HO during the ozone treatment was analyzed by 1H, 13C NMR, FTIR and GC. The iodine value, viscosity and color variables (L*, a* and b*) of untreated and ozone treated oils were determined. Reaction products were identified according to the Criegee mechanism. New signals at 5.15 and 104.35 ppm were assigned to the ring protons of 1,2,4- trioxolane (secondary ozonide) in the ozonated oils in 1H and 13C NMR, respectively. Ozonated oils exhibited peaks at 9.75 and 2.43 ppm in 1H and NMR, which corresponded to the aldehydic proton and α-methylene group and to the carbonyl carbon, respectively. The peak at 43.9 ppm in 13C NMR was related to the α-methylene group and to the carbonyl carbon. The new signals formed in the ozonation process gradually increased with respect to ozone treatment time. After 360 min of ozone treatment, the carbon-carbon double bond signal, which belongs to the unsaturated fatty acids, disappeared completely in the spectrum. An increase in viscosity, a decrease in iodine value and a dramatic reduction in b* of the oil samples on (+) axis were observed with increased ozone treatment time.